El presente artículo tiene por objeto poner de manifiesto la trayectoria vital de uno de los personajes más relevantes en la última resistencia de Barcelona a las tropas borbónicas de Felipe V el 11 de septiembre de 1714, poniendo de manifiesto los vaivenes y cambios de posicionamiento de los distintos individuos durante el conflicto sucesorio y a qué causas se debieron. Las oscilaciones durante el desarrollo de la guerra de Sucesión española, y su incierto desenlace para sus partícipes, influyó de manera directa en el posicionamiento que adoptaron durante la contienda algunos de los individuos protagonistas como D. Antonio Castillo y Chirino, quien fue modulando su trayectoria vital desde una apasionada defensa de la figura de Felipe V hasta llegar a abrazar el austracismo de una forma radical hasta las últimas consecuencias. Intentaremos establecer los principales hitos de su trayectoria vital, las distintas causas que podrían explicar su viraje vital y su relación del devenir de los acontecimientos bélicos.